Không lâu sau khi Steve Jobs từ chức, nhường chiếc ghế CEO lại cho Tim Cook, Apple đã có kế hoạch giữ chân vị lãnh đạo mới này cho tới năm 2021. Cụ thể, Tim sẽ nhận 1 triệu cổ phiếu hạn chế (loại cổ phiếu chỉ được nắm giữ bởi nội bộ công ty), trong đó một nửa sẽ chính thức được chuyển cho ông vào ngày 24/8/2016. 500 ngàn cổ phiếu còn lại sẽ được để dành đến năm 2021, với điều kiện là Tim Cook vẫn tại vị cho đến phút cuối.
Nếu tính theo giá trị hiện tại của cổ phiếu Apple trên thị trường, 1 triệu cổ phiếu trên sẽ có giá khoảng 383 triệu USD, gấp 6 lần tổng số tiền Tim nhận trong năm 2010 từ Apple. Giá trị cuối cùng của số cổ phiếu sẽ căn cứ vào giá cổ phiếu Apple tại thời điểm năm 2016 và 2021, ngụ ý rằng Tim Cook sẽ phải cố gắng thúc đẩy công ty phát triển hơn nữa nếu không muốn 1 triệu của mình bị mất giá.
Bản thân Tim, ông cũng đã tự khẳng định mục tiêu của mình như vậy, trong lá thư gửi đến nhân viên Apple hồi tuần trước: "Steve đã xây dựng một công ty, và hơn nữa là một văn hóa không giống bất cứ công ty nào trên thế giới này, và chúng ta sẽ vẫn tiếp tục giữ vững phương châm ấy. Nó đã ở trong máu của chúng ta rồi". 10 năm không hẳn là dài, nhất là đối với một người đã gắn bó với Apple suốt 13 năm qua như Tim Cook.
"Tim Cook đem đến cho hội đồng quản trị những kinh nghiệm lãnh đạo tuyệt vời trong ngành công nghiệp công nghệ cao, bên cạnh khả năng quản trị hoạt động kinh doanh trên tầm thế giới, bán hàng, dịch vụ và hỗ trợ khách hàng", trích báo cáo của Apple. Năm ngoái, Tim Cook đã nhận khoản tiền thưởng 5 triệu USD sau khi thay thế Steve Jobs điều hành công ty trong thời gian vị cựu CEO phải nghỉ làm để điều trị bệnh. Điều này càng khiến cho cổ đông Apple nói riêng và khách hàng nói chung tin tưởng vào năng lực của Tim Cook trên cương vị mới.
